Soraphen A ist ein fungizid wirksames Makrolid aus der Familie der Soraphene. Es wurde 1986 von Hans Reichenbach und Gerhard Höfle als Stoffwechselprodukt des Myxobakteriums Sorangium cellulosum isoliert.EP 282455.
Gewinnung und Darstellung Die Totalsynthese von Soraphen A gelang 1994 nach vorheriger retrosynthetischer Analyse.
Die Biosynthese erfolgt auf dem Polyketid-Weg.
Wirksamkeit Soraphen A hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase von Pilzen, die für die Fettsäuresynthese nötig ist. Die Verbindung ist äußerst wirksam: So wird Venturia inaequalis (Apfelschorf) ab 10 g·hL−1 komplett gehemmt; Botrytis cinerea (Grauschimmel) ab 25 g·hL−1 und eine Saatbeizung mit 30 g·100 kg−1 verhindert die Infektion mit Erysiphe graminis (Mehltau).
Die Ausbeute an Soraphen konnte von 3 mg·L−1 im Jahr 1986 auf 1,5 g·L−1 im Jahr 1990 gesteigert werden.
Aufgrund von toxikologischen Studien mit Ratten, die auf ein teratogenes Potenzial hinwiesen, wurde die Entwicklung abgebrochen.Hans Reichenbach, Mikrobiologe: Der Marathon-Mann. In: Brand eins 04/2014, S. 156 ff. Die Leitstruktur verspricht jedoch weiter Potenzial.Vorbild Natur. Naturstoffforschung in Deutschland, S. 67–68 (50 MB).
Einzelnachweise
Kategorie:Makrolid Kategorie:Polyether Kategorie:Dihydroxyoxan Kategorie:Halbacetal Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Alken Kategorie:Fungizid