Pentabromethylbenzol – auch als 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-ethylbenzol oder 2,3,4,5,6-Pentabromethylbenzol bezeichnet – ist eine organische chemische Verbindung.
Gewinnung und Darstellung Pentabromethylbenzol ist ein Derivat von Ethylbenzol und kann aus diesem durch eine Bromierung in Gegenwart von Aluminiumbromid oder Eisen als Friedel-Crafts-Katalysator synthetisiert werden.Gustavson, in Bulletin de la Societe Chimique de France (2) 30 (1878) 22.Pajeau, M.R.: Preparations et spectres Raman de derives benzeniques bromes in Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Science 212 (1941) 487–492, Volltext.Hennion, G.F.; Anderson, J.G.: The Polybromination of Alkylbenzenes, in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 424–426, .
Eigenschaften Die Verbindung ist ein weißer Feststoff, der sich ab einer Temperatur von 210 °C zersetzt. Aufgrund der Substituierung mit fünf Bromatomen weist Pentabromethylbenzol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Ethylbenzol.
Es gibt ein Isomer von Pentabromethylbenzol, bei dem anstelle des Aromaten die Alkylkette perbromiert ist.
Verwendung Pentabromethylbenzol wird als Flammschutzmittel verwendet. Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBEB in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
Einzelnachweise
Kategorie:Polybrombenzol Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol Kategorie:Flammschutzmittel