2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.
Gewinnung und Darstellung 2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Sandmeyerreaktion zur 2-Bromnaphthalinsynthese
Eigenschaften 2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff. Der Schmelzpunkt liegt bei 58,8 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 11,97 kJ·mol−1.Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, .Khanna, M.S.; Khetarpal, S.C.; Lal, K.; Bhatnagar, H.L.: Thermodynamic Studies on Melting of Some ɑ-& β-Halogen Derivatives of Napthalene in Indian J. Chem. 20A (1981) 544–546, pdf.
Verwendung 2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Bromaromat Kategorie:Naphthalin