mini|110px|Benzaldehyd Die McFadyen-Stevens-Reaktion (oder auch bekannt als McFadyen-Stevens-Reduktion, McFadyen-Stevens-Synthese oder McFadyen-Stevens-Aldehyd-Synthese) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009, ISBN 978-0-470-28663-0, S. 1852. Die Reaktion wurde benannt nach ihren Entdeckern, den Chemikern John S. McFayden und Thomas Stevens Stevens. Bei dieser Synthese entstehen aromatische oder heteroaromatische Aldehyde, beispielsweise Benzaldehyd.
Übersichtsreaktion Ein Hydrazid wird mit Natriumcarbonat in der Hitze zersetzt, wobei ein aromatischer (R1= Arylgruppe) oder heteroaromatischer Aldehyd (R1= Heteroarylgruppe) entsteht.Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009, ISBN 978-0-470-28663-0, S. 1853.B. P. Mundy, M. G. Ellerd und F. G. Favaloro Jr. (Hrsg.): Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, Secound Edition. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2005, ISBN 0-471-22854-0, S. 412.
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Der R2 ist ein Arylrest, z. B. ein Phenylrest.
Reaktionsmechanismus Ein möglicher Reaktionsmechanismus wird mit dem Hydrazide 1 durchgeführt:
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Das Hydrazid 1 wird mit Natriumcarbonat umgesetzt, hierbei fungiert das Carbonat als Base und deprotoniert ein Stickstoffatom. Das deprotoniere Hydrazid 2 bildet nun durch Verschiebung des Wasserstoffs, unter Abspaltung der Sulfongruppe die Azoverbindung 3 (eine Azoverbindung ist z. B. Diimin). Nun kann aus 3 unter Abspaltung von Stickstoff ein Aldehyd (R1= heterocyclischer Rest oder Arylrest) entstehen.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Reduktion