Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.R. Sen: Surfactin: biosynthesis, genetics and potential applications. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 316–323, PMID 20545293.
Eigenschaften Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stärkstes bekanntes BiotensidS. C. Baker, C. Y. Chen: Enrichment and purification of lipopeptide biosurfactants. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 281–288, PMID 20545290. und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter,H. Heerklotz, J. Seelig: Detergent-like action of the antibiotic peptide surfactin on lipid membranes. In: Biophysical Journal. Band 81, Nummer 3, September 2001, S. 1547–1554, . PMID 11509367. . wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelöst wird, teilweise auch bei Säugetierzellen.S. Dufour, M. Deleu, K. Nott, B. Wathelet, P. Thonart, M. Paquot: Hemolytic activity of new linear surfactin analogs in relation to their physico-chemical properties. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1726, Nummer 1, Oktober 2005, S. 87–95, doi:10.1016/j.bbagen.2005.06.015. PMID 16026933. Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die Grenzflächenspannung von Wasser von 72 mN m−1 auf 27 mN m−1.F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach: Recent trends in the biochemistry of surfactin. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 51, Nummer 5, Mai 1999, S. 553–563, PMID 10390813.M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang: Enhanced production of surfactin from Bacillus subtilis by addition of solid carriers. In: Biotechnology progress. Band 21, Nummer 4, 2005 Jul-Aug, S. 1329–1334, doi:10.1021/bp050040c. PMID 16080719. Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum für manche behüllte Viren.M. Jung, S. Lee, H. Kim: Recent studies on natural products as anti-HIV agents. In: Current medicinal chemistry. Band 7, Nummer 6, Juni 2000, S. 649–661, PMID 10702631.
Das cyclische Peptid Surfactin enthält die Aminosäuren L-Glutaminsäure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-Asparaginsäure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine Fettsäure von dreizehn bis fünfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.
Mechanismus der Lyse Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen,M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385. einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops,H. Heerklotz, T. Wieprecht, J. Seelig: Membrane Perturbation oby the Lipopeptide Surfactin and Detergents as Studied by Deuterium NMR. In: J. Phys. Chem. (2004)108, S. 4909–4915. die Ausbildung einer Pore in der Membran,M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385. und die Erniedrigung der Festigkeit und Erhöhung der Permeabilität von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.M. Maire, P. Champeil, J. V. Moller: Interaction of Membrane Proteins and lipids with Solubilizing Detergents. In: BBA. (2000) 1508, S. 86–111.
Einzelnachweise
Kategorie:Tensid Kategorie:Biozid (Wirkstoff) Kategorie:Cyclopeptid