Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.
Verwendung Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.
Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-, Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.
Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.
Stereochemie Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere: (R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und (S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid. Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12., S. 25. Enantiomere von Zoxamid 250px(S)-Form 250px(R)-Form
Zulassung In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen. Es wird häufig in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Mandipropamid, Fosetyl, Propamocarb, Oxathiapiprolin oder Kaliumphosphonat eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Chlortoluol Kategorie:Benzamid Kategorie:Chloralkan Kategorie:Keton Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)