Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.
Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l−1 wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.
Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite
Name Strukturformel pKs-Wert Chloressigsäure Datei:2-chloroacetic acid 200.svg 2,87 Dichloressigsäure (DCA) 115x115px 1,29 Trichloressigsäure (TCA) 115x115px 0,65 Bromessigsäure Datei:2-bromoacetic acid 200.svg 2,89 Bromchloressigsäure 115x115px Dibromessigsäure 115x115px Bromdichloressigsäure 115x115px Fluoressigsäure 115x115px 2,59 Trifluoressigsäure (TFA) 115x115px 0,23 Iodessigsäure Datei:2-iodoacetic acid 200.svg 3,18
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Halogenessigsäuren