In der Chemie werden als Epimere besondere Stereoisomere mit mindestens zwei Stereozentren bezeichnet, die sich in der Konfiguration an nur einem Stereozentrum unterscheiden. Alle anderen Stereozentren in den Molekülen sind, sofern vorhanden, jeweils gleich. Das Anomer ist ein Spezialfall des Epimers, bei dem sich die Konfiguration am anomeren C-Atom ändert (Mutarotation).
In der Nomenklatur wird einem der epimeren Paare das Präfix „epi-“, zum Beispiel bei Chinin und epi-Chinin, hinzugefügt. Wenn es sich bei den Paaren um Enantiomere handelt, wird das Präfix „ent-“ verwendet.
Beispiele Die Zucker Glucose und Mannose sind Epimere. So unterscheiden sich β-D-Glucopyranose und β-D-Mannopyranose, weil sie nur stereochemisch an der C-2-Position eine unterschiedliche Konfiguration besitzen. Die Hydroxygruppe der β-D-Glucopyranose befindet sich in äquatorialer Position (in der „Ebene“ des Rings), die C-2-Hydroxygruppe der β-D-Mannopyranose hingegen in axialer Position (aus der „Ebene“ des Rings heraus). Da sich die Bilder jedoch nicht spiegeln, handelt es sich hier nicht um Enantiomere, sondern um Epimere:Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 760–761.
200px 200px β-D-Glucopyranose[enthält fünf Stereozentren, davon ein anomeresZentrum (rechts)] β-D-Mannopyranose[enthält fünf Stereozentren, davon ein anomeresZentrum (rechts)]
Ebenso sind D-Erythrose und D-Threose Epimere. Auch cis-Dekalon und trans-Dekalon sind Epimere, wobei letzteres stabiler ist: 130px 130px cis-Dekalon(enthält zwei Stereozentren)trans-Dekalon(enthält zwei Stereozentren)
Doxorubicin und Epirubicin sind zwei eng verwandte Arzneistoffe und Epimere: 456pxVergleich von Doxorubicin und Epirubicin Andere derartige Verbindungen sind epi-Inositol und Inositol: 156px 156pxepi-Inositol(enthält sechs Stereozentren)Inositol(enthält sechs Stereozentren) Weitere Epimere sind Lipoxin und epi-Lipoxin:
200px 200pxLipoxinepi-Lipoxin
Testosteron und 17-epi-Testosteron sind ebenfalls Epimere:
200px 200pxTestosteron(enthält sechs Stereozentren)17-epi-Testosteron(enthält sechs Stereozentren)
Epimerisierung Epimerisierung ist ein chemischer Prozess, bei dem ein Epimer in sein chirales Gegenstück umgewandelt wird. Ein Beispiel hierfür wäre die kondensierte Tannin-Depolymerisation. Epimerisierung kann spontan sein (im Allgemeinen ein langsamer Prozess) oder durch Enzyme katalysiert werden. Letzteres geschieht bei der Epimerisierung zwischen dem Zucker N-Acetylglucosamin und N-Acetylmannosamin, die durch RENBP, ein Renin-bindendes Protein, katalysiert wird.
Einzelnachweise
Kategorie:Stereochemie