Säureamide

Säureamide sind eine chemische Stoffgruppe. Formal betrachtet handelt es sich bei den Säureamiden um Kondensationsprodukte von Oxosäuren mit Ammoniak oder Aminen, wobei die größte Bedeutung Carbonsäureamide und Sulfonsäureamide haben. Verbindungen, die zwei entsprechende Gruppen haben (Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamidgruppe oder andere), werden als Diamide bezeichnet. Allgemeine Struktur von Säureamiden (Beispiele):130px|klasse=skin-invert-image120px|klasse=skin-invert-imageCarbonsäureamideSulfonsäureamideR1=Alkyl-, Arylgruppe, R2, R3=Alkyl-, Arylgruppe, Wasserstoff

Säureamide Einfache Säureamide Die einfachsten Vertreter der Säureamide sind Amidosulfonsäure und Sulfuryldiamid als Mono- und Diamid der Schwefelsäure, Nitrylamid als Amid der Salpetersäure, die Carbamidsäure und Harnstoff als Mono- und Diamid der Kohlensäure, sowie Phosphoramidsäure, Phosphordiamidsäure und Phosphorsäuretriamid als Mono-, Di- und Triamid der Phosphorsäure. Während der Harnstoff zu den organischen Verbindungen gezählt wird, sind die anderen Vertreter dieser einfachen Säureamide anorganische Verbindungen.

Carbonsäureamide

Die wichtigste und umfangreichste Untergruppe der Säureamide sind die Carbonsäureamide die durch Umsetzung von Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten wie Carbonsäureestern und Carbonsäurechloriden mit Ammoniak oder Aminen hergestellt werden. Verbindungen mit mehreren Carbonsäureamidgruppen werden als Polyamide bezeichnet.M. D. Lechner, K. Gehrke, E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker. 4. Auflage, Birkhäuser, Basel / Boston, Mass. / Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 121–125. Natürlich vorkommende sind die Peptide und Proteine.

Cyclische Verbindungen mit einer Amidgruppe im Ring werden als Lactame bezeichnet.

Carbonsäureamide die eine zweite Acylgruppe am Stickstoffatom aufweisen gehören zur Stoffgruppe der Imide.

Sulfonsäureamide

Sulfonsäureamide leiten sich von Sulfonsäuren ab, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Die bedeutsamsten Sulfonsäureamide sind die Sulfonamide – Benzolsulfonsäureamide, die in para-Stellung eine Aminogruppe enthalten. Diese Verbindungen besitzen eine bakteriostatische Wirkung. Durch Substitution eines der beiden Amid-Wasserstoffatome des einfachsten Vertreters Sulfanilamid durch einen organischen Rest, leiten sich alle pharmakologisch wirksamen Sulfonamide ab.

Weblinks

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Kategorie:Stoffgruppe