mini|Feuersalamander (Salamandra salamandra)
Die Salamander-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide. Sie werden von Salamandern, wie dem Feuersalamander (Salamandra salamandra) oder dem Alpensalamander (Salamandra atra), als Abwehrstoffe gegen Prädatoren, Bakterien und Pilze aus Hautdrüsen abgesondert.
Vertreter Die Salamander-Alkaloide leiten sich strukturell vom 3-Aza-A-homo-5β-androstan ab, als sauerstofffreier Grundkörper wird Neosaman (C10H33N) angegeben. Zu der Gruppe, die derzeit elf Vertreter umfasst, gehören das Samandarin (C19H31NO2), dessen acetyliertes Analogon 16-O-Acetylsamandarin und die oxidierte Verbindung Samandaron (C19H29NO2C. Schöpf, O. W. Möller: Über Samandarin und verwandte Alkaloide, VI. Cycloneosamandion, ein neues Nebenalkaloid aus dem Feuersalamander (Salamandra maculosa Laur). European Journal of Organic Chemistry 1960, 633(1):127-156, , 16-Dehydrosamandarin). Weiterhin werden Samanin (ohne die 1α,4α-Epoxy-Brücke), Samandion (C19H29NO2), Cycloneosamandion (C19H29NO2), Samandaridin (C21H31NO3) und Samanderon (C22H31NO2)Lou Feierabend: Zu dumm für Verkehr, zu klug für den Osten. In: Welt Online, 6. Juni 2007, abgerufen am 29. Dezember 2016.Robert Lücke: Von Regenmollis und Feuermolchen. In: Naturgucker-Magazin, abgerufen am 29. Dezember 2016. zu den Salamander-Alkaloiden gezählt.
Biosynthese Die biogenetische Ausgangssubstanz für die Entstehung des Androstan-Systems ist das Cholesterol, als Stickstoffquelle des N-Atoms dient Glutamin. Die Biosynthese der Salamander-Alkaloide setzt im Feuersalamander im Verlauf der Metamorphose ein.
Wirkung Samandarin zeigt beim Menschen atemhemmende Wirkung, führt zu Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen und Hämolyse. Es ist als Lokalanästhetikum stark wirksam, jedoch für medizinische Anwendungen aufgrund der hohen Toxizität ungeeignet.
Literatur
Spektrum Online Lexikon der Biochemie: Salamander-Alkaloide C. Schöpf, K. Koch: Über Samandaron und Samandaridin, Nebenalkaloide im Gift des Feuer- und Alpensalamanders. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1942, 552 (1): 37–61, T. Lüddecke: Über das Hautgift beim Feuersalamander. Feldherpetologisches Magazin. 2019, 11: 9-16.
Einzelnachweise
SalamanderAlkaloide Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Herpetologie