mini|Beispiel für ein Sulfobetain Sulfobetaine, auch Sultaine genannt, sind grenzflächenaktive Stoffe und zählen zu den Ampholyten.Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363. Diese Zwitterionen-Verbindungen ähneln strukturell den Betainen, enthalten statt der Carboxylatgruppe (–COO−) jedoch einen, meist als Sulfopropylgruppe vorliegenden, SO3−-Rest.Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4058.
Darstellung Sulfobetaine können durch Reaktion von langkettigen tertiären Aminen mit Propan-1,3-sulton hergestellt werden. Alternativ entstehen bei der Reaktion vom wesentlich unproblematischeren Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat mit Aminen 2-Hydroxypropylsultaine mit einer zusätzlichen, die Hydrophilie der Kopfgruppe verstärkenden, Hydroxygruppe.
400px|zentriert|Didodecylmethylaminhydroxysultain mit CHPS
Verwendung Sulfobetaine spielen eine gewisse Rolle als Amphotenside in Shampoos und Schaumbädern. In der Biochemie werden Sulfobetaine zur Lösung von Proteinen eingesetzt,L. Vuillard, N. Marret, T. Rabilloud: Enhancing protein solubilization with nondetergent sulfobetaines. In: Electrophoresis. Band 16, Nummer 3, März 1995, S. 295–297, PMID 7607159.C. Tastet, S. Charmont, M. Chevallet, S. Luche, T. Rabilloud: Structure-efficiency relationships of zwitterionic detergents as protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 2, Februar 2003, S. 111–121, . PMID 12601803. z. B. bei der 2D-Gelelektrophorese,S. Luche, V. Santoni, T. Rabilloud: Evaluation of nonionic and zwitterionic detergents as membrane protein solubilizers in two-dimensional electrophoresis. In: Proteomics. Band 3, Nummer 3, März 2003, S. 249–253, . PMID 12627377. und zur Anti-Haft-Beschichtung von Oberflächen, wie z. B. bei Quantenpunkten.E. Muro, T. Pons, N. Lequeux, A. Fragola, N. Sanson, Z. Lenkei, B. Dubertret: Small and stable sulfobetaine zwitterionic quantum dots for functional live-cell imaging. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nummer 13, April 2010, S. 4556–4557, . PMID 20235547.
Einzelnachweise
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