Methylorange (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Orange 52) ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Darstellung Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
Eigenschaften Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.
Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
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Einzelnachweise
Kategorie:Azobenzol Kategorie:Dimethylaminobenzol Kategorie:Benzolsulfonat Kategorie:Natriumverbindung Kategorie:Monoazofarbstoff Kategorie:Indikator (Chemie) Kategorie:Säurefarbstoff