Die Nonene sind in der Chemie eine Stoffgruppe und zählen zu den Alkenen. Sie umfasst 153 Strukturisomere mit der Summenformel C9H18. Nonene haben zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung. Diese kann sich an vier unterschiedlichen Positionen befinden; es lassen sich daher vier lineare, also geradkettige, Isomere unterscheiden.
Vorkommen 1-, 2- und 4-Nonen kommen in Zigarettenrauch vor.
Gewinnung und Darstellung Nonene können durch Polymerisierung eines C3-Petroleum-Stroms, das 40–60 % Propen enthält, in Gegenwart eines Phosphorsäure-Katalysators gewonnen werden. Nonen-Gemische werden durch Trimerisierung von Propen hergestellt. Dabei entsteht das eigentlich zu erwartende 4,6-Dimethyl-2-hepten nur im geringen Umfang, vielmehr entsteht durch die dabei auftretenden Umlagerungen ein komplexes Gemisch von Olefinen, meist tri- und tetrasubstituierten Monoolefine.John F. Lorenc, Gregory Lambeth, William Scheffer: Alkyphenols. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2003, S. 6;202–233, doi:10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2. Die gezielte Darstellung von 1-Nonen gelingt durch die Ethenolyse von höheren SHOP-Olefinen oder von nachwachsenden Rohstoffen wie Ölsäure.J. Bidange, C. Fischmeister, C. Bruneau: Ethenolysis: A Green Catalytic Tool to Cleave Carbon–Carbon Double Bonds. In: Chemistry – A European Journal. 22.35, 2016, S. 12226–12244, doi:10.1002/chem.201601052.
Eigenschaften Nonene Name 1-Nonen 2-Nonen 3-Nonen 4-Nonen Andere Namen Non-1-en Non-2-en Non-3-en Non-4-en Strukturformel 200px 190px230px 200px230px 180px230px CAS-Nummer (cis) (trans) (cis) (trans) (cis) (trans) (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C9H18 Molare Masse 126,24 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt −81 °C Siedepunkt 147 °C 144–145 °C 147 °C Dichte 0,73 g·cm−3 (20 °C) 0,734 g·cm−3 (25 °C) 0,734 g·cm−3 (25 °C) 0,73 g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Verwendung
Nonene werden in der Polymer-, Tensid- und Waschmittelindustrie als Zwischenprodukt verwendet. Phenol reagiert mit Nonenen zu Nonylphenolen, die zur Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, die als nichtionische Tenside eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln, Weichmachern, Farben und Lacken sowie in Polymeren oder Klebstoffen enthalten. Nonen-Gemische lassen sich mit Kohlenstoffmonoxid und Wasser zu Neodecansäure umsetzen. Dieses dient vor allem als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie zur Herstellung von organischen Grundchemikalien.Kirk-Othmer: Concise Encyclopedia of Chemical Technology. Fifth Edition, Volume 1, Wiley, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4 (2 Volume Set), S. 390.
Einzelnachweise
Nonene Nonene Kategorie:Stoffgruppe