Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C10H20 und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.
Vertreter Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen. lineare Decene Name 1-Decen 2-Decen 3-Decen 4-Decen 5-Decen Andere Namen DecylenDec-1-en Dec-2-en Dec-3-en Dec-4-en Dec-5-en Strukturformel 160px 150px (trans)140px (cis) 95px(cis)130px (trans) 105px(cis)120px (trans) 105px(cis)120px (trans) CAS-Nummer (cis) (trans) (cis) (trans) (cis) (trans) (cis) (trans) PubChem Summenformel C10H20 Molare Masse 140,27 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeitmit charakteristischem Geruch farblose Flüssigkeit farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt −66,3 °C −112 °C (cis) −73 °C (trans) Siedepunkt 172 °C 174 °C (cis) 173 °C (trans) 171 °C 170 °C (cis) 171 °C (trans) Dichte 0,74 g·cm−3 0,76 g·cm−3 0,76 g·cm−3 0,74 g·cm−3 0,74 g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser löslich in Ethanol GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Achtung H- und P-Sätze
Gewinnung und Darstellung Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden. Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632. Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.
Verwendung 1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet. Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.
Vorkommen 1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch, 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.
Einzelnachweise
Decene Decene Kategorie:Stoffgruppe