3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
Isomere 3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren. Isomere von 3-Caren Name (+)-3-Caren (−)-3-Caren Andere Namen (1S,6R)-(+)-3-Caren (1R,6S)-(−)-3-Caren Strukturformel 160px|(+)-3-Caren 160px|(−)-3-Caren CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 207-856-6 – 236-719-3 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q15222640 Q15222645 Q19414 (unspez.)
Vorkommen 3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)), Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum), Türkischer Oregano (Origanum onites), Thymian (Thymus vulgaris), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus), Salbei (Salvia officinalis), Kreuzkümmel (Cuminum cyminum), Ajowan (Trachyspermum ammi), Kümmel (Carum carvi), Fenchel (Foeniculum vulgare), Boldo (Peumus boldus), Rossminze (Mentha longifolia), Kamille (Matricaria recutita), Wacholder-Arten, wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Sternanis (Illicium verum), und Rosmarin (Rosmarinus officinalis), enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, .
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor. Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.
Eigenschaften Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C, sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
Verwendung Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
Aus 3-Caren werden experimentell Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für biobasierte Polyamide hergestellt werden.Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Alkylcyclopropan Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff Kategorie:Terpen Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)