Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird. Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.
Gewinnung und Darstellung Butralin kann durch Chlorierung von tert.-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.
Stereochemie Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205. Demnach gibt es bei Butralin zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 21. Enantiomere von Butralin 220pxCAS-Nummer: 220pxCAS-Nummer: Verwendung Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.
Zulassung In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält. In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG). Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820. (abgerufen am 13. Dezember 2013).
Einzelnachweise
Kategorie:N-Alkylaminobenzol Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Herbizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Wachstumsregulator Kategorie:Nitroanilin