2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.
Stereochemie Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren: (2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol rel-(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol (2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol (2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
Darstellung Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.
Verwendung Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes)Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: , S. 508., Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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