Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.
Vorkommen Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
Biochemische Bedeutung (R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden,B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257. (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.
Eigenschaften (R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.
Synthese Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen.Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692. Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; .
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid Kategorie:Pyrrolidin Kategorie:Keton