2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.
Vorkommen Natürlich kommt 2-Pentanol in Bananen, Erdbeeren, Äpfeln (Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor.
Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.
Isomere 2-Pentanol ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.
Isomere von 2-Pentanol Name (S)-2-Pentanol (R)-2-Pentanol Andere Namen (+)-2-Pentanol (–)-2-Pentanol Strukturformel 160px 160px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 607-880-0 622-562-1 227-907-6 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q20680358 Q72499989 Q210479 (unspez.)
Darstellung und Gewinnung 2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.
Eigenschaften Chemische Eigenschaften Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.
Sicherheitstechnische Kenngrößen 2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung 2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkanol Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)