4-Methyl-2-hexanamin, besser bekannt als DMAA, für Dimethylamylamin (exakte Bezeichnung 1,3-Dimethylamylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine.
Der Wirkstoff wurde von der US-amerikanischen Eli Lilly and Company entwickelt und seit April 1944 u. a. als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte Sympathomimetikum vom Markt genommen. Die Verbindung wird oft illegal Nahrungsergänzungsmitteln zugesetzt, um die sportliche Leistung – vorzugsweise im Kraftsport – für eine bestimmte Zeit zu steigern.
Stereochemie 4-Methyl-2-hexanamin enthält zwei stereogene Zentren und liegt in der Regel als Gemisch von folgenden vier isomeren chemischen Verbindungen vor: (2R,4R)-4-Methyl-2-hexanamin (2S,4S)-4-Methyl-2-hexanamin (2S,4R)-4-Methyl-2-hexanamin (2R,4S)-4-Methyl-2-hexanamin mini|380px|zentriert|(2R,4R)-Form (oben links), (2S,4S)-Form (oben rechts), (2S,4R)-Form (unten links) und (2R,4S)-Form (unten rechts).
Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere – z. B. von Arzneistoffen – in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften besitzen.
Darstellung 4-Methyl-2-hexanamin ist durch Umsetzung von 4-Methylhexan-2-on mit Hydroxylammoniumchlorid zum Oxim und nachfolgender Reduktion mit Natrium in Ethanol synthetisch zugänglich.
Strukturelle Ähnlichkeit mit Amphetamin mini|links|190px|Strukturelle Ähnlichkeit von Amphetamin (oben) und Methylhexanamin (unten) Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und 4-Methyl-2-hexanamin sind auffällig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen – Unterdrückung von Müdigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins – als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.
Da es nach Einnahme von 4-Methyl-2-hexanamin zu Todesfällen gekommen ist, wurde dieses Mittel auf dem europäischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als Nahrungsergänzungsmittel in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten „Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die FDA die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.
Doping Mit 4-Methyl-2-hexanamin verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel führen jährlich weltweit zu ca. 300 Dopingfällen.dosb.de: NADA-Statement zum Dopingfall „Methylhexanamin“ in Sotschi, 21. Februar 2014. Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi wurde am 21. Februar 2014 bei der deutschen Biathletin Evi Sachenbacher-Stehle Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt. Der Regionalliga-Fußballspieler Cebio Soukou (Rot-Weiss Essen) wurde am 6. Dezember 2014 positiv auf Methylhexanamin getestet. Der Spieler hatte in der Folge versichert, sich die Ergebnisse der Dopingprobe nur aufgrund nicht angegebener und entsprechend illegaler Zusätze in einem von ihm eingenommenen Nahrungsergänzungsmittel erklären zu können. Ein Gutachter bestätigte die Ausführungen des Spielers. Soukou wurde trotzdem für 5 Monate gesperrt und dem Verein 1 Punkt abgezogen.
4-Methyl-2-hexanamin (DMAA) gehört auch 2025 zu den Im Wettkampf verbotene Substanzen und Methoden und ist in der Verbotsliste der NADA unter Punkt S6. Stimulanzien aufgeführt.Übersicht zur Verbotsliste der NADA bei www.nada.de, abgerufen am 4. September 2025. Die NADA übernimmt jeweils die Prohibited List der WADA, in der sich unter S6.B. SPECIFIED STIMULANTS DMAA als 3-Methylhexan-2-amine findet.Prohibited List der WADA, abgerufen am 4. September 2025. Da DMAA häufig ohne Kennzeichnung oder unter anderen Namen wie „Forthan“ oder „Geranium Öl“ in Nahrungsergänzungsmitteln und Schlankmachern enthalten ist, warnt die NADA vor Einnahme solcher Mittel selbst in der Trainingsphase.Warnung der NADA vor DMAA vom 27. Juli 2012, abgerufen am 4. September 2025
Analytischer Nachweis Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 mg konnte man 350 ng/ml im Urin nach bis zu vier Tagen nachweisen.Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent, Journal of Chromatography B 877 (2009) S. 3767–3770, .
Weblinks
dopinginfo.de: Methylhexanamin
Dimethylamylamin (DMAA) – Informationen des Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen
Einzelnachweise
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