Die Eastwood-Olefinierung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde 1964 von G. Grank und F. W. Eastwood entdeckt und nach Eastwood benannt.G. Crank, F. W. Eastwood: Derivatives of orthoacids. I. Bicyclic orthoesters. In: Australian Journal of Chemistry. 17, Nr. 12, 1964, S. 1385–1391, doi:10.1071/CH9641385. Sie behandelt die Umsetzung eines Diols zu einem Alken (Olefin).Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 3 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 949.
Übersichtsreaktion Diese Reaktion beschreibt die stereospezifische Darstellung von Alkenen aus vicinalen Diolen mit Hilfe einer katalytischen Menge an Säure (z. B. Essigsäure).
320px|Übersichtsreaktionsschema Eastwood-Olefinierung
So entsteht nach mehreren Reaktionsschritten aus einem vicinalen Diol ein Olefin (R1= H, Alkylgruppe).
Mechanismus Durch die Verwendung von Essigsäureanhydrid als Lösungsmittel kann eine hohe Ausbeute an Alkenen erreicht werden.
600px
Zuerst wird das vicinale Diol mit Triethylorthoformiat umgesetzt. Anschließend folgt thermische Zersetzung, wobei ein primärer Alkohol abgespalten wird. Dieser Reaktionsschritt wird wiederholt. Es entsteht ein Zwischenprodukt, welches mit Hilfe einer Carbonsäure (hier beispielsweise Essigsäure) in ein Alken überführt wird (R1 = H, Alkylgruppe, R2 = Ethylgruppe).Andrew G. Myers (Harvard University): Advanced Organic Chemistry – Synthesis of Complex Molecules: (Handout), abgerufen am 10. Dezember 2013.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Olefinierungsreaktion