Tetramethylazodicarboxamid (kurz: TMAD) ist eine chemische Verbindung, die in der Biochemie zur Oxidation von Thiolen zu Disulfidbrücken in Proteinen verwendet wird. Außerdem wurde sie anstelle von Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in der Mitsunobu-Reaktion verwendet.Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.
Unter REACH ist Tetramethylazodicarboxamid als Zwischenprodukt registriert.
Gewinnung und Darstellung TMAD lässt sich leicht aus Diphenylhydrazo-1,2-dicarboxylat herstellen, indem es nacheinander mit überschüssigem Dimethylamin behandelt und anschließend mit Brom oxidiert wird.
Einzelnachweise
Kategorie:Azoverbindung Kategorie:Harnstoff Kategorie:N,N-Dialkylamid