Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein Monoether des Ethylenglycols und gehört zur Stoffgruppe der Glycolether.
Darstellung und Gewinnung Ethylenglycolmonoisopropylether kann durch Addition von 2-Propanol an Ethylenoxid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 80 °C hergestellt werden.Patent DE578722 (I.G. Farben 1931) Alternativ kann eine Veretherung von Ethylenglycol mit 2-Brompropan erfolgen.Whitesides, G.M.; Holtz, D.; Roberts, J.D.: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Structure on Magnetic Nonequivalence Due to Molecular Asymmetry in J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 2628–2634, .
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Ethylenglycolmonoisopropylether ist eine farblose Flüssigkeit mit einem etherartigen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 142 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 40,42 kJ·mol−1Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation in Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300., unter Standardbedingungen 50,14 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,70544, B = 1692,265 und C = −54,696 im Temperaturbereich von 338,8 K bis 413,8 K.Dykyj, J.; Seprakova, M.; Maulech, J.: Physikalische Eigenschaften des Ethylenglykols und seiner Derivate (II) Dampftensionen von Alkoxyethanolen und anderen Derivaten des Ethylenglykols in Chem. Zvesti 11 (1957) 461–466. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 238,8 J·mol−1·K−1.Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, . Mit Wasser ist die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar.Stephenson, R.M.: Mutual solubilities: water-glycol ethers and water-glycol esters in J. Chem. Eng. Data 38 (1993) 134–138, .Douheret, G.; Holczer, M.B.; Peyrelier, R.; Davis, M.I.: Speeds of Sound and Excess Volumetric Properties of Mixtures of Water with 2-Propanol and with Ethylene Glycol Monoisopropyl Ether at 298.15 K in J. Chem. Eng. Data 39 (1994) 868–872, .
mini|hochkant=2.0|zentriert|Dampfdruckfunktion
Chemische Eigenschaften Die Verbindung reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.Pohanish, R.P.; Greene, S.A.: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley and Sons Inc. 2003, ISBN 0-47 1-23859-7. Inkompatible Stoffkombinationen sind mit starken Basen und Säuren, aliphatischen Aminen und Isocyanaten möglich. Die Umsetzung mit Natriumcyanat ergibt das entsprechende primäre Carbamat.Modarresi-Alam, A.R.; Rostamizahed, M.; Najafi, P.: Solvent-Free Preparation of Primary Carbamates in Turk. J. Chem. 30 (2006) 269–276.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Ethylenglycolmonoisopropylether bildet mit Luft leicht entzündbare Gemische. Der Flammpunkt beträgt 43 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (61 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% (565 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 240 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein vielseitiges Lösungsmittel, wie für wenig polare Harze und Polymere in Farben und Lacken.Stoye, D.: Solvents in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, . Die Verbindung ist auch in der Tinte für Tintenstrahldrucker enthalten.Patent DE 202,004,021,559 (E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., US, 2009) Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.BASF - Lösemittelübersicht
Sicherheitshinweise Ethylenglycolmonoisopropylether wirkt akut und chronisch gesundheitsschädlich beim Einatmen oder Resorption über die Haut. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen.
Einzelnachweise
Kategorie:Glycolether Kategorie:Ethanol