3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.
In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
Darstellung Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkylarylketon Kategorie:Brenzcatechin