2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
Gewinnung und Darstellung 2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor.Lindeman, L.P.; Annis, J.L.: Use of a conventional mass spectrometer as a detector for gas chromatography in Anal. Chem. 32 (1960) 1742–1747, . Die Verbindung kann aus Crackgasen oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-HeptanHaensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, .Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, . hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysator zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, .
500px|Synthese von 2,2,3-Trimethylbutan
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 KForziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und Tc = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben. In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I. Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 kJ·mol−1. Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Standardbildungsenthalpie ΔfH0gasΔfH0liquid −205,9 kJ·mol−1Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, .−238 kJ·mol−1 Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4803 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 213,51 J·mol−1·K−1 (25 °C)Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, .als Flüssigkeit Schmelzenthalpie ΔfH0 2,2 kJ·mol−1Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525. . beim Schmelzpunkt Schmelzentropie ΔfS0 8,88 kJ·mol−1beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVH0 28,9 kJ·mol−1Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.beim Normaldrucksiedepunkt32,19 kJ·mol−1 bei 25 °C Kritische Temperatur TC 257,9 °CDaubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, . Kritischer Druck PC 29,5 bar Kritisches Volumen VC 0,398 l·mol−1 Kritische Dichte ρC 2,51 mol·l−1
Sicherheitstechnische Kenngrößen 2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C. Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung 2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet. Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkan