Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.
Gewinnung und Darstellung Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Quinoxyfen
Eigenschaften Quinoxyfen ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist im Dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.
Verwendung Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.FAO: Quinoxyfen (PDF-Datei; 713 kB). Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet.CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen (PDF-Datei; 86 kB). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen. Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.Drittmittelprojekt: G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola
Zulassung In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.EU: Review report for the active substance quinoxyfen (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003 In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.
Quinoxyfen ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.. Anhang X.
Einzelnachweise
Kategorie:Chinolin Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid Kategorie:Diarylether