Die Anfänge Die Geschichte von Clearwater beginnt mit der Besiedlung der Gegend durch die Timucua-, Calusa- und Apalachee-Indianer. Sie besiedelten die Gegend wahrscheinlich seit vielen Jahrhunderten. Es war ein Gebiet mit reichen Fischgründen und genügend Wild im Landesinnern.
Am Karfreitag, den 15. April 1528 landete der spanische Conquistador Pánfilo de Narváez mit einer 400 Mann starken Armee bei Cacique Ucita, einem Dorf der Timucuan-Indianer, an der Spitze der Clearwater Bay. Von dort zog er nach Norden und in die Sümpfe. Narváez’ Expedition scheiterte, und nur wenige kehrten zurück.
1539 organisierte Hernando de Soto eine weitere Entdeckungsreise nach Florida. Bei der ersten Gelegenheit schloss sich ihm Juan Ortiz, ein Überlebender der Narváez-Expedition, an. Er war mit drei weiteren Männern nahe der Tampa Bay gefangen worden. Seine Kenntnisse des Landes und der Timucuan-Sprache waren von Vorteil (Ungefähr 8 km westlich von Bradenton wurde ein Denkmal für de Soto erstellt, im Gedenken seiner Landung am 25. Mai 1539 und den Beginn seiner Landung und Wanderung). Die Entdeckungsreise von de Soto, mit fast 1.000 Männern, führte ihn auf nach Norden und Westen. De Soto starb in der Nähe des Mississippi River an Fieber und Erschöpfung. Nur 311 Männer schafften die Strecke nach Mexiko. Im Jahre 1543 kamen sie dort an.
Ein weiterer Eroberer, der spanische Kapitän Pedro Menéndez de Avilés landete 1565 an den Felsen von Plymouth. Er ließ einige Soldaten und 10 Jesuiten-Missionare zurück, um ein Fort und eine Mission zu bauen. Später entstand daraus St. Augustine. Er selbst marschierte mit dem Rest seiner Männer quer durch Florida, um einen Wasserweg zum Atlantischen Ozean zu finden. Die zurückgebliebenen Soldaten und Missionare waren auf sich allein gestellt und es kam zu einer Eskalation mit den Indianern. Häuptling Tocobaga und sein Stamm, die Timucuan-Indianer, weigerten sich, die Spanier mit Lebensmittel zu versorgen. Neun Monate später fand ein folgender Nachschub-Trupp das verbrannte Fort und die getöteten Soldaten. Daraufhin zerstörten die Spanier das Dorf von Häuptling Tocobaga und brannten es nieder.
Danach herrschte in dem Gebiet für die nächsten 250 Jahre Frieden, bevor die weißen Eroberer zurückkehrten, um Florida in das Territorium der USA aufzunehmen und die spanische und britische Kolonialherrschaft abzulösen. Vor dieser Zeit hatte sich aber schon der Stamm der Seminolen hier niedergelassen. Diese waren von South-Carolina und Georgia nach Süden gewandert. Die ersten Einwanderer waren Fischer und Farmer, die versuchten, Zitrusbäume zu pflanzen, wurden aber von den Seminolen vertrieben. Der erste weiße Kolonist, der den Indianern trotzte, war ein Freund von Napoléon Bonaparte, Odet Philippe. Ein Chirurg und zuvor in der Marine des Kaisers. Piraten hatten die Tampa Bay dazu benutzt, Schiffe durch falsche Signale an den Strand zu locken. Auch Odet Philippe kam so 1830 in dieses Land. Um 1835 baute er seine eigene Plantage auf. Er nannte sie „Saint Helena Plantation“ und lebte dort bis zu seinem Tod 1869. Von Odet Philippe behauptet man, dass er der erste Farmer war, der die Zitrusbäume „in Reih' und Glied“ pflanzte. Auch war er wahrscheinlich derjenige, der die Grapefruit in den Vereinigten Staaten einführte.
Während des Siebenjährigen Krieges gegen die Seminolen, der bis 1842 dauerte, wurden diese versprengt und immer weiter in die Sümpfe verdrängt. Einige von ihnen wanderten auch weiter in Richtung Westen. Um einen weiteren Krieg zu verhindern und trotzdem Florida in Besitz nehmen zu können, erließ der Kongress ein neues Gesetz: Jedem Mann, der über 18 Jahre alt war, eine Waffe besaß und fünf Jahre lang mindestens 5 Acres bewirtschaftete, schenkte die Regierung 160 Acres. 52 Ranches, Farmen und Plantagen entstanden so in den nächsten 18 Jahren auf der Pinellas-Halbinsel. Vor diesem Zeitpunkt war Clearwater ein Lazarett und Reha-Zentrum für die Soldaten der umliegenden Forts, die im Seminolenkrieg verwundet worden waren.
Captain James Parramore McMullen (1823–1895), der älteste von sieben Brüdern, siedelte hier 1850. Er baute sein Blockhaus im Osten der kleinen Gemeinde, das auch heute noch im Heritage Park in Largo zu bewundern ist. Seine Brüder ließen sich in verschiedenen Teilen des Pinellas County nieder. Für die folgenden Jahre beeinflussten sie wesentlich Politik, Gesetz, Landwirtschaft und Technik (Unter den heute im County lebenden Einwohnern können noch viele ihre Wurzeln bis zu den McMullen-Brüdern zurückverfolgen). Clearwaters Küstennähe und der natürliche Hafen für Boote waren für die Stadt von Vorteil gegenüber den schlechten Straßen für Pferdefuhrwerke und Postkutschen. Über das Meer oder die Küste entlang konnten schneller mehr Waren transportiert werden, als auf dem Land. Den Pionier-Sagen zufolge konnten die Männer bei Ebbe die Fische einfach am Strand aufsammeln, und die Jagd in den Kiefer- und Eichenwäldern der Umgebung sei immer von Erfolg gekrönt gewesen. Der für die Landwirtschaft ausgezeichnet geeignete Boden tat sein Übriges.
Während die einen Bauern Getreide, Baumwolle und Süßkartoffeln anbauten, züchteten andere Schweine, Geflügel, Ziegen und Schafe. Die meisten Farmen waren klein und unabhängig. Kurz vor dem Bürgerkrieg begann auch die Plantagenwirtschaft. Das Leben war eher als gemächlich zu bezeichnen und wichtige Fortschritte kamen nur langsam. Erst 1849 wurde die Straße nach Tampa genehmigt und gebaut. 1850 wurde auch die erste Poststelle erbaut, an der heutigen Turner Street im Westen der Stadt. 1850 gab es auf der Pinellas-Halbinsel 35 Familien mit insgesamt 178 Menschen. 1860 waren es schon 82 Familien mit 381 Menschen. Das gemächliche Leben in Clearwater wurde erst gestört, als der Bürgerkrieg, Norden gegen Süden, ausbrach.
Der Bürgerkrieg und die Zeit danach Als 1861 der Bürgerkrieg ausbrach, änderte sich das Leben und die Zukunft von Clearwater von Grund auf. Fast jeder junge Mann befolgte den Aufruf der Armee und meldete sich zum Dienst. Die McMullens organisierten eine eigene militärische Einheit, die sie die „Home Guards“ nannten. Ihnen schlossen sich die meisten Männer Clearwaters und der abgelegenen Farmen an. Die „Home Guards“ schlossen sich anderen militärischen Einheiten an, um auf den Schlachtfeldern nördlich Floridas zu kämpfen. Die zurückbleibenden Frauen und Kinder mussten sich selbst versorgen. Die Nahrungsmittel wurden knapp und Hunger und Not breiteten sich aus. Der ehemals auf Wochen geplante Kampf weitete sich zu einem jahrelangen Gemetzel aus. Nach Kriegsbeginn wurde die Poststation in Clearwater geschlossen und nach Belleaire verlegt. Erst 1865 bekam die Stadt wieder eine eigene Poststation.
Ein neuer Anfang Nach dem Bürgerkrieg begann für Clearwater eine Periode des Wachstums. Die Volkszählung 1870 ergab bereits 164 Familien auf der Halbinsel und eine Totalbevölkerung von 781 Menschen. Die am stärksten vertretenen Familien waren weiterhin die „Whitehursts“ mit 42 Familienmitgliedern und die „McMullens“ mit 37 Familienmitgliedern. 1873 kam der New Yorker C. S. Reynolds nach Clearwater und brachte die erste Zeitung, die Clearwater Times, heraus. Reynolds war ein „alter Hase“ im Zeitungsgeschäft. Er hatte bereits 1854 im „Tampa Herold“ angefangen und arbeitete mit mehreren anderen Zeitungen in Florida zusammen. Es war eine friedliche Zeit des langsamen Wachstums. Die ersten Orangenbäume und Baumwolle wurden wieder gepflanzt. In den 5 Jahren davor hatte es nur einen Gerichtsfall gegeben, bei dem eine Jury zusammentreten musste.
Der erste Tourismus Unter Tourismus im heutigen Sinn konnte man sich damals nichts vorstellen, als M. C. Dwight 1880 nach Florida kam und in Clearwater das erste Hotel, das „Orange View“ baute. Es wurde gleich neben der Presbyterianischen Friedensgedächtniskirche erbaut. Mit diesem Gebäude begannen die ersten Besucher, der erste Tourismus, nach Clearwater zu kommen. 1885 berichtete ein Arzt aus Baltimore, Dr. Van Bibber, in einer medizinischen Zeitschrift darüber, dass Clearwater der gesündeste Punkt der Erde war. Aufgrund dieser unerwarteten Hilfe musste ein zweites Hotel erbaut werden. Russlands berühmter Bildhauer Theodore Kamensky baute das „Sea View Hotel“ an der Stelle, die heute das Stadtzentrum von Clearwater darstellt. Den nächsten Wachstumsschub erfuhr die Stadt durch den Bau der Eisenbahn. Dem russischen Einwanderer Peter A. Demens ist es zu verdanken, dass die Eisenbahn durch die ganze Halbinsel bis nach Saint Petersburg verlegt werden sollten. Durch Geldmangel wurde nach einer Notlösung gesucht und die Gleise endeten erst einmal in Clearwater. Bis nach Saint Petersburg wurden sie erst verlegt, als General John C. Williams einen Teil seines Landes tauschte, um die Schienen legen zu lassen. Der erste Zug der Orange Belt Railroad kam am 14. Juni 1888 an. Somit hatte die Halbinsel und Clearwater eine gute Verbindung auf dem Landweg zur Außenwelt.
Mit der Ankunft des Tourismus, der ersten Hotels und der Eisenbahn, war es mit der Ruhe und Verschlafenheit des Ortes vorbei.
Eine Stadt entwickelt sich In den Jahren 1890 und 1891 bekam Clearwater immer mehr Züge einer organisierten Stadt. So wurde sie im selben Jahr noch als Gemeinde aufgenommen und der Schullehrer James E. Crane wurde der erste Bürgermeister. Der erste städtische Angestellte von Clearwater war Thomas J. Sheridan. 1895 rühmte sich Clearwater damit, 2 gepflasterte Straßen zu besitzen: Die „Cleveland Street“ vom Hafen bis zum Bahnhof der Orange Belt Railroad und die „Fort Harrison Avenue“ vom Stadtrand bis zur Methodistenkirche. Die Stadt vergrößerte sich weiter und kleinere umliegende Ortschaften wurden integriert. Der wirtschaftlich Aufschwung endete allerdings im Winter 1894/95, als ein bis dahin unbekannter Kälteeinbruch und anschließende Stürme alle Orangenbäume und Baumwollplantagen sowie die Wälder in der Umgebung zerstörte. Viele Bauern verloren ihren kompletten Besitz. Etwa 50 km entfernt, in Tampa, war von dem Kälteeinbruch und den Stürmen fast nichts zu spüren gewesen. So schrieb im folgenden Jahr die Zeitung Tampa Morning Tribune in Unkenntnis der Lage vor Ort: „...die Kältewelle an der Westküste hat nur vereinzelt einige alte Bäume beschädigt.“
1900 baute J. N. McClung die erste Eisfabrik in Clearwater, die gefrorenes Wasser zur Kühlung von Lebensmitteln anbot. Ebenso baute er die erste Wasserleitung zur Versorgung der Haushalte von seiner Eisfabrik bis zur Ecke Cleveland Street und Fort Harrison Avenue. Das System wurde weiter ausgebaut und 1910 von der Stadt aufgekauft.
Um noch mehr Menschen zur Bucht von Clearwater anzuziehen, wurden 1902 ein Pavillon und ein Erholungssteg, der auch als Anlegestelle für kleinere Boote diente, gebaut. Das Jahr 1900 ist auch das Jahr der ersten Telekommunikation in Clearwater. John R. Davey ließ die erste Telefonleitung zwischen seiner Orangen-Plantage Nähe Safety Harbor und Coachman's Store im Zentrum der Stadt, verlegen. Eine Fernsprechvermittlungsstelle, damit auch andere Einwohner telefonieren konnten, wurde 1903 eingerichtet. Die erste Vermittlungsstelle wurde im Wohnhaus von L. N. Fowler eingerichtet, mit Frau Fowler als erste Telefonistin.