Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.
Vorkommen mini|links|Indisches Patschuli (Pogostemon cablin) Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor. Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313 Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.
Gewinnung und Darstellung Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.
Eigenschaften Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver. Es ist ein Monomethylether von Quercetin.
Verwendung Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Flavonol Kategorie:Methoxyphenol Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Enol