mini|Schwarze Johannisbeere Damascenone sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von ätherischen Ölen sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als Rosen-Ketone bezeichnet werden und auch Damascone und Jonone enthalten.Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Saka: The Synthesis of Damascenone and beta-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids. In: Helvetica Chimica Acta. 56, Nr. 5, 1973, S. 1514–1516. . Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der Parfümindustrie. Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor. In der EU ist β-Damascenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.108 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Darstellung β-Damascenon kann aus Prenylphenylsulfon dargestellt werden.Sigeru Torii, Kenji Uneyama, Hisao Ichimura: Synthesis of beta-damascenone from prenyl phenyl sulfone. A (C5 + C5 + C3) procedure. In: J. Org. Chem. 44, Nr. 13, 1979, S. 2292–2294, . Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus Carotinoiden.Leffingwell & Associates: Rose (Rosa damascena). γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit Dimedoncarboxylat als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.
Vertreter Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden. Damascenone Name α-Damascenon β-Damascenon γ-Damascenon δ-Damascenon Andere Namen (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on (EZ)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on (E)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on (EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on Strukturformel der trans-Form 130px 130px 130px 130px CAS-Nummer (cis) (trans) (cis) (trans) (trans) (trans) PubChem (cis) (trans) Summenformel C13H18O Molare Masse 190,28 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt Siedepunkt 39 °C (5 Pa) 84–85 °C (0,01 Pa)62 °C (13 Pa) Dichte 0,9378 g·cm−3 Brechungsindex 1,4989 Löslichkeit unlöslich in Wasserlöslich in Ethanol GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
Einzelnachweise . Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: EUR-Lex.
Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff Damascenone Damascenone Damascenone