4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.
Vorkommen 4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen. Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor, da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.
Gewinnung und Darstellung Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.
Verwendung 4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.
Toxizität 4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Imidazol Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat