Galactosamin (kurz: GalN) ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-desoxy-D-galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.
Vorkommen Hormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.
Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-galactosamin.
Funktionen Das Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten, Mäusen und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; .D. Keppler, K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.
Stoffwechsel Galactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-Fructose-6-phosphat zum Chondroitinsulfat genannt:
Fructose-6-phosphat wird durch die Enzyme Glutamin-fructose-6-phosphat-Transaminase () oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase () zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt. Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-N-Acetyltransferase () oder N-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase () zu N-Acetyl-D-glucosamin-6-phosphat umgewandelt. Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase () zu N-Acetyl-D-glucosamin-1-phosphat umgewandelt. Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-Diphosphorylase () in das Nukleotid UDP eingebaut, dabei entsteht UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin. Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-4-Epimerase () in das Nukleotid UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt. UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden Präkursoren von Chondroitinsulfat, welches aus den Monomeren N-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.
Einzelnachweise
Kategorie:Aminozucker Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Halbacetal Kategorie:Hydroxymethyloxan