Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin bezeichnet.
Geschichte Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.
Vorkommen mini|links|Schwarzer Holunder (Sambucus nigra) Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin. Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.
Chemische Eigenschaften Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).chemnetbase.com: , abgerufen am 25. Juni 2017.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Literatur Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.
Einzelnachweise
Kategorie:Cyanogenes Glycosid Kategorie:Phenylacetonitril Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Pflanzliches Gift Kategorie:Glucosid Kategorie:2-Alkoxyoxan Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril