Essigsäurebutylester, auch Essigsäure-n-butylester, Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch, das natürlich in vielen Früchten vorkommt und Bestandteil des Apfelaromas ist. Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Butylacetate der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.
Vorkommen links|mini|Butylacetat ist eine wichtige Aromakomponente in Birnen Butylacetat ist als Fruchtester in Fruchtaromen weitverbreitet und in einigen Fällen eine der Hauptkomponenten. Es kommt beispielsweise in Äpfeln vor, unter anderem in den Sorten Granny Smith, Golden Delicious und Gala, und auch in Apfelbaumblüten. Auch in Birnen, Bananen, Melonen und Erdbeeren ist es enthalten. Weiterhin kommt es in Pflaumen, Feigen, Passionsfrucht, Jackfrucht, Papaya und Bergpapaya, Pfirsich und Nektarinen, sowie in Lulo, Pepino und Curuba vor. Es ist auch in Fruchtsäften (beispielsweise von Birne und Aprikose) sowie in Olivenöl enthalten.
Gewinnung und Darstellung Großtechnisch wird Essigsäurebutylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Butanol bei Temperaturen von 80–120 °C hergestellt. Als Katalysator werden dafür meist saure Ionentauscherharze verwendet. Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet. rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Synthese von Essigsäurebutylester Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).
Eigenschaften Essigsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C. Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005, .
Thermodynamische Eigenschaften Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K.V. Kliment, V. Fried, J. Pick: Gleichgewicht Flussigkeit-Dampf. XXXIII. Systeme Butylacetat-Phenol und Wasser-Phenol. In: Collect Czech Chem Commun. 29, 1964, S. 2008–2015, doi:10.1135/cccc19642008.
{| class="wikitable" style="font-size:90%" |+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften |- class="hintergrundfarbe6" ! width="30%"| Eigenschaft ! width="10%"| Typ ! width="30%"| Wert [Einheit] ! width="30%"| Bemerkungen |- | Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquidΔfH0gas | −609,6 kJ·mol−1 −566,0 kJ·mol−1M. Șchiopu, O. Bot, V. Onu: Studiul termodinamic și cinetic al sistemului acetat de n-butil-apa. Nota I. In: Bul. Inst. Politehnic Iași. 7, 1961, S. 115–118. | als Flüssigkeitals Gas |- | Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3467,0 kJ·mol−1
| Wärmekapazität | cp | 225,11 J·mol−1·K−1 (25 °C)E. Jimenez, L. Romani, Paz Andrade, M.I., Roux-Desgranges, G., J.-P. E. Grolier: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C. In: J. Solution Chem. 15, 1986, S. 879–890. | als Flüssigkeit |- | Kritische Temperatur | Tc | 575,4 KS. K. Quadri, A. P. Kudchadker: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable esters, ketones, and ethers. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 129–134, doi:10.1016/S0021-9614(05)80288-5.
| Kritischer Druck | pc | 30,9 bar
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 43,89 kJ·mol−1 | beim Normaldrucksiedepunkt
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und Tc = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
333px|Dampfdruckfunktion von n-Butylacetat
Sicherheitstechnische Kenngrößen Essigsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (58 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 8,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Der untere Explosionspunkt liegt bei 19,5 °C.E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028. Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Die Weltjahresproduktion von Butylacetat betrug 2003 über 500.000 Tonnen. Butylacetat wird als Lösungsmittel in Beschichtungsprozessen, beispielsweise für Möbel, verwendet. In Nagellack-Produkten ist es neben Ethylacetat eines der beiden meistgenutzten Lösungsmittel. Auch in Klebstoffen, beispielsweise für die Schuh-Produktion und im Modellbau, wird es verwendet.
Butylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.004 für Lebensmittel allgemein zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Butylester