Oxim-Ester 160px Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbonsäuren. Dabei sind R1 bis R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. Wenn R1 oder R2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Ester. Die Oxim-Ester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R1 und R2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere. 190px Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbamidsäuren. Dabei sind R1 bis R4 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R1 oder R2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Carbamidsäureester. Die Oxim-Carbamidsäureester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R1 und R2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere. 130px Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Sulfonsäuren. Dabei sind R1 bis R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R1 oder R2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Sulfonsäureester. Die Oxim-Sulfonester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R1 und R2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.
Oxim-Ester sind organische chemische Verbindungen, die sich von den Oximen mit der funktionellen Gruppe C=N–OH ableiten, indem das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe durch einen Acylrest oder einen Sulfonylrest substituiert ist.
Herstellung Oxim-Ester entstehen aus Oximen (Aldoxime oder Ketoxime) und Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser.Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 180–181. Die Acylierung der Oxime kann auch mit Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurechloriden oder Keten erfolgen.Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 182–184. Arylsulfonsäureester von Oximen lassen sich aus Sulfonsäurechloriden und Oximen in Pyridin oder aus Sulfonsäurechloriden und den Natriumsalzen der Oxime herstellen.Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 187. Carbamidsäureester von Aldoximen lassen sich durch die Umsetzung mit Carbamidsäurechloriden oder Isocyanaten synthetisieren.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe