Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Vorkommen mini|links|Pfefferminze enthält 2,6-Lutidin 2,6-Dimethylpyridin kommt natürlich in Teeblättern und den Blättern der Pfefferminze vor. Es wurde aus SteinkohlenteerG. Lunge, J. Rosenberg: Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137 (doi:10.1002/cber.18870200132). und Knochenöl isoliert.A. Ladenburg, C. F. Roth: Studien über das käufliche Picolin, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54, hier S. 51 (doi:10.1002/cber.18850180110).
Darstellung Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin. Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.
Einzelnachweise
Weblinks
Kategorie:Alkylpyridin Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)