Monobromthiophene Name 2-Bromthiophen 3-Bromthiophen Andere Namen α-Bromthiophen 2-Thienylbromid β-Bromthiophen 3-Thienylbromid Strukturformel 150px 130px CAS-Nummer PubChem Summenformel C4H3BrS Molare Masse 163,04 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Beschreibung farblose, klare, stinkende Flüssigkeit hellbraune, klare, stinkende Flüssigkeit Schmelzpunkt −10 °C Siedepunkt 149–151 °C 150 °C Flammpunkt 52 °C 52 °C Dichte 1,684 g/cm3 (25 °C) 1,74 g/cm3 (25 °C) Dampfdruck Löslichkeit nicht mischbar mit Wasser Brechungsindex 1,586 (20 °C) 1,591 (20 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze LD50 35 mg·kg−1 (oral, Ratte) 66–160 mg·kg−1 (oral, Ratte)
Die Monobromthiophene sind eine Gruppe zweier isomerer chemischer Verbindungen, die zu den Heterocyclen zählen.
Darstellung 2-Bromthiophen Die direkte Bromierung von Thiophen mit elementarem Brom liefert neben 2-Bromthiophen auch erhebliche Mengen von 2,5-Dibromthiophen. Wird die Bromierung mit Kaliumbromat und Bromwasserstoff durchgeführt, erfolgt nur einfache Substitution.Y. L. Goldfarb, A. A. Dudinov, V. P. Litvinov: New method for preparation of 2-bromothiophene, in: Russian Chemical Bulletin, 1982, 31 (10), S. 2104–2105; .
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von 2-Bromthiophen aus 2,3,5-Tribromthiophen
3-Bromthiophen 3-Bromthiophen kann aus 2,3,5-Tribromthiophen, das leicht durch direkte Bromierung von Thiophen zugänglich istA. R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, Verlag Academic Press, 1963, ISBN 978-0-12020601-8, S. 41 ()., durch Debromierung mit Zinkstaub in Essigsäure hergestellt werden.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von 3-Bromthiophen aus 2,3,5-Tribromthiophen
Reaktionen Wenn 2-Bromthiophen in flüssigem Ammoniak mit Natriumamid behandelt wird, findet eine Isomerisierung zu 3-Bromthiophen statt.L. Brandsma, R. L. P. de Jong: A Large-Scale Procedure for the Preparation of 3-Bromothiophene from 2-Bromothiophene and Sodamide in Liquid Ammonia, in: Synthetic Communications, 1990, 20 (11), S. 1697–1700; .
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Isomerisierung von 2-Bromthiophen zu 3-Bromthiophen
Die Isomerisierung kann mit guten Ausbeuten auch mit Zeolith-Katalysatoren durchgeführt werden.
Verwendung 3-Bromthiophen ist die wichtigste Ausgangssubstanz zur Synthese von 3-substituierten Thiophenen.S. Gronowitz: New Syntheses of 3-Bromothiophene and 3,4-Dibromothiophene, in: Acta Chemica Scandinavica, 1959, 13, S. 1045–1046; ; PDF.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Bromthiophene Bromthiophene