Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Name ist abgeleitet vom lateinischen Wort vacca („Kuh“).F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. In: Journal of Dairy Science. 88 (449), 2005, . Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern, in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
trans-Vaccensäure Die trans- oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der α-Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.trans-Vaccensäure bei ETH Zürich.
mini|none|hochkant=1.4|trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh
trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.
cis-Vaccensäure mini|links|cis-Vaccensäure Die cis- oder (Z)-Vaccensäure, die Asclepinsäure, schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 %K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, PMID 14946156. und bei Lactobacillus casei zu 16 %.K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, PMID 13117883. Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus. Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %.K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, PMID 14353943. Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, PMID 9409147, . Sie kommt auch in den Samenfetten vieler Pflanzen natürlich vor z. B. in der Guaraná (Paullinia cupana) zu etwa 30 % sowie im Ginkgo (Ginkgo biloba) und im Fruchtfleisch der Kaki (Diospyros kaki) bis zu etwa 30 % oder in dem der Grapefruit (Citrus paradisi) und auch der Orange (Citrus sinensis) zu ca. 15–20 %.T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.(Asclepic acid; cis-Vaccenic acid) bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
Nachweis Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306, PMID 3611285.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkensäure Kategorie:Lipid