Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.

Geschichte Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von FingerH. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107. beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von OttE. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C3N12). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202. beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.E. Ott, DE 346 811.E. Ott, DE 346 812.E. Ott, DE 343 794.

Darstellung und Gewinnung Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.

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Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.

Eigenschaften

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 94 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,2 kJ·mol−1 schmelzen. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0. Die Sublimationsenthalpie beträgt 83,3 kJ·mol−1. Erste Kristallstrukturanalysen gingen von einer hexagonalen Symmetrie aus.I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546. Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im trigonalen Kristallsysten mit und zwei Molekülen in der Einheitszelle.

Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 306. Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.

Wichtige Explosionskennzahlen sind:

{| class="wikitable" |+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: |Sauerstoffbilanz || −47 % |- |Stickstoffgehalt || 82,36 % |- |Bleiblockausbauchung || 41,5 cm3·g−1 |- |Detonationsgeschwindigkeit || 5500 m·s−1 |- |Verpuffungspunkt ||200–205 °C

Verwendung Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.

Sicherheit Die Verbindung ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß §2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes (Altstoffliste) aufgeführt.Bekanntmachung der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes. In: Bundesanzeiger. Nr. 233a vom 16. Dezember 1986, abgerufen am 7. Februar 2025.

Weblinks

Einzelnachweise

Kategorie:Organisches Azid Kategorie:Triazin