Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
Gewinnung und Darstellung Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.
Eigenschaften Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol−1.J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043. In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol. Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −9,6 kJ·mol−1 schwach exotherm.
Verwendung Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.
Sicherheitshinweise Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 255 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwandte Verbindungen Orthoameisensäuretriethylester Orthoessigsäuretrimethylester Dimethoxymethan (einfachstes Acetal) Tetramethoxymethan (einfachster Orthokohlensäureester)
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Einzelnachweise
Kategorie:Orthoester Kategorie:Methylester