Tetrabrom-o-kresol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Halogenaromaten als auch zu den Phenolen zählt.
Herstellung Tetrabrom-o-kresol kann aus o-Kresol und elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Gegenwart von Eisen hergestellt werden."Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 125–126; Volltext.T. Zincke, A. v. Hedenström: Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol., in: Liebigs Ann., 1905, 350, S. 269-287; .
hochkant=1.5|Herstellung von Tetrabrom-o-kresol aus o-Kresol und Brom
Eigenschaften Mit Natriumnitrit in Eisessig bildet sich 3,4,5-Tribrom-6-nitro-o-kresol, das in gelben monoklinen Prismen kristallisiert und sich bei 156 °C zersetzt.
hochkant=1.5|Nitrierung von Tetrabrom-o-kresol mit Natriumnitrit in Eisessig
Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154 °C. Der Methylether, der durch Reaktion mit Dimethylsulfat hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5 °C.Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 413; Volltext. Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze Tribrom-p-toluchinon."Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 322–323; Volltext.T. Zincke, W. Klostermann: Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen, in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1907, 40, S. 679–685; . Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit ethanolischer Natriumhydroxidlösung in 3,5,6-Tribrom-4-nitro-o-kresol, das in farblosen, sich bei 177 °C zersetzenden Nadeln kristallisiert, überführt werden kann. Mit Eisen(III)-chlorid wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-p-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit Zinn und Salzsäure führt zum 3,5,6-Tribrom-4-amino-o-kresol.
hochkant=1.5|Reaktionen von Tetrabrom-o-kresol mit Salpetersäure
Mit Benzol werden in Gegenwart von Aluminiumchlorid zwei Bromatome abgespalten, es bildet sich 3,5-Dibrom-o-kresol. Dieses kann mit Salpetersäure leicht zum 3,5-Dibrom-4,6-dinitro-o-kresol (Schmelzpunkt 135 °C) nitriert werden.M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(7-8), S. 295–303. . Wenn die Debromierung mit Zinkstaub und Eisessig durchgeführt wird, wird nur ein Bromatom abgespalten, es bildet sich 3,4,6-Tribrom-o-kresol.M. Kohn, A. Aron: "Entbromung gebromter Kresole mit Zinkstaub und Eisessig. XXXIV. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1932, 53(1), S. 48–61. .
hochkant=1.5|Debromierung von Tetrabrom-o-kresol
Einzelnachweise
Kategorie:Bromphenol Kategorie:Alkylphenol Kategorie:Toluol