2,6-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 2,6-Dibrombenzol kann durch Bromierung von 4-Hydroxybenzoesäure mit Brom in Schwefelsäure bei 0 °C und anschließender Decarboxylierung der 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure hergestellt werden.
Reaktionen Der Methylether kann durch Methylierung mit Iodmethan und Natriummethanolat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Dibromanisol bekannt.
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS-Nummer: ).
Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiertJohn A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; .. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.Hans Peter Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 ().
Die Nitrierung von 2,6-Dibromphenol mit Salpetersäure liefert 2,6-Dibrom-4-nitrophenol (Schmelzpunkt 144–145 °C).F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, S. 1823–1829.
Vorkommen in der Natur 2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.
Einzelnachweise
Kategorie:Bromphenol