3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 3,5-Dibromphenol kann aus Pentabromphenol durch Reaktion mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; .
upright=2.0|Herstellung von 3,5-Dibromphenol aus Pentabromphenol
3,5-Dibromphenol kann auch aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext. Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; .
upright=2.0|Herstellung von 3,5-Dibromphenol
Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.
upright=1.5|Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol
Derivate Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.
upright=1.5|Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat
Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C. Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.
Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.
upright=1.5|Bromierung von 3,5-Dibromphenol
Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.
upright=1.5|Nitrierung von 3,5-Dibromphenol
Mit Formaldehyd und Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.
upright=1.5|Reaktion von 3,5-Dibromphenol mit Formaldehyd und Natronlauge
Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit Iod und Kaliumiodid in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; .
upright=1.5|Iodierung von 3,5-Dibromphenol und Bildung von 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon
Einzelnachweise
Kategorie:Bromphenol