2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; .
alternativtext=Herstellung von 2,4-Diiodphenol aus 2-Iodphenol, Natriumhypochlorit und Natriumiodid|zentriert|338x338px
Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.
Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389–391; .
Derivate Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS-Nummer: ).M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831–833; Volltext.
alternativtext=Veresterung von 2,4-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|465x465px
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS-Nummer: ) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.
alternativtext=Herstellung von 2,4-Diiodanisol durch Methylierung von 2,4-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|zentriert|896x896px
Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol (CAS-Nummer: 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125–127 °CRafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); . liegt.
Einzelnachweise
Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol