2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung 2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; .
Derivate Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.
alternativtext=Herstellung von 2,3-Diiodanisol durch Methylierung von 2,3-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|zentriert|922x922px
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Iodphenol Kategorie:Diiodbenzol