Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7. ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.
Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.
Klinische Angaben Anwendungsgebiete (Indikationen)
Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.Roche Lexikon Medizin.
Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.
Pharmakologische Eigenschaften Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.
Physikalische Eigenschaften
Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.
Rückstandsprüfung
Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.
Synthese
Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:
thumb|400px|left|Syntheseschritt 1 thumb|400px|left|Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe
Reinheitsprüfung
Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen: thumb|center|Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)
Lagerung
Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.
Handelsnamen
Die Monotherapie wird nicht empfohlen.
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:
Decotox (vet.) – Hersteller Ascor (IT) Trimetox (vet.) – Hersteller Veyx (DE) Berlocombin – Hersteller Berlin-Chemie
Präparate
Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten
Einzelnachweise
Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Benzolsulfonamid Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Pyrimidin Kategorie:Aminoazin Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat