Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.
Darstellung Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreiem Fluorwasserstoff mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.
Verwendung Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu NitrobenzolJ. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344. und selbst 2,6-Dibrompyridin.J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009.
Einzelnachweise
Kategorie:Stickstoff-Sauerstoff-Verbindung Kategorie:Tetrafluoroborat