Octamethyltrisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.
Gewinnung und Darstellung
Octamethyltrisiloxan entsteht bei Kontakt von Chlortrimethylsilan und Dichlordimethylsilan (2:1) mit Wasser, wobei diese zunächst unter Wärmeentwicklung und Bildung von Chlorwasserstoff zu Trimethylsilanol und Dimethylsilandiol hydrolysieren.Andreas Obenauf: . Diese sind unbeständig und kondensieren unter Wasserabspaltung u. a. zu Octamethyltrisiloxan.
Octamethyltrisiloxan kann durch Equilibrierung von längerkettigen PDMS oder Cyclen mit Hexamethyldisiloxan hergestellt werden. Auch in diesem Fall entstehen Mischungen, aus denen das Octamethyltrisiloxan durch Destillation isoliert werden kann. Als Katalysator für diese Equilibrierung dienen saure Ionenaustauscher, mit Säure aktivierte BleicherdenPatent EP 0370316 B1, Kälteträgeröl auf Siloxanbasis, Prioritätsanmeldung 22. November 1988, Patenterteilung 04. Januar 1995, Anmelder Bayer AG, Erfinder: R. Endres, H.-H. Steinbach oder lineares Phosphornitrilchlorid.Patent US5510441A, Process for Producing Octamethyltrisiloxanes, Anmelder General Electric Company N.Y., Anmeldung am 25. August 1994, Patent am 23. April 1996, Erfinder: John S. Razzano Das sehr ähnliche Heptamethyltrisiloxan (die mittlere D-Einheit trägt statt zwei Methylgruppen eine Methylgruppe und ein Wasserstoff) kann ebenfalls auf diese Weise gewonnen werden, wobei ein saurer Ionenaustauscher als Katalysator verwendet und das Zielprodukt ebenfalls durch Destillation erhalten wird.Patentschrift DD 241606 A1, Verfahren zur Herstellung von Heptamethyltrisiloxan, Prioritätsanmeldung 08. Oktober1985, Offenlegung 17. Dezember 1986, Anmelder Akademie der Wissenschaften der DDR, Erfinder: G. Sonnek, M. Zakrzewski, L. Engelbrecht, G. Tschernko, H. Hamann
Eigenschaften Octamethyltrisiloxan ist eine klare, transparente, viskose Flüssigkeit (kinematische Viskosität: 0,842 mm2·s−1). Es besteht aus zwei M-Einheiten und einer D-Einheit (MDM).
Die Dämpfe von Octamethyltrisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C) bilden.
Verwendung Octamethyltrisiloxan wird in der Kosmetikindustrie verwendet. Es dient auch als Arbeitsmittel in ORC-Turbinen. Octamethyltrisiloxan ist in Kälterträgerölen auf Siloxanbasis enthaltenPatent EP1473346 B1 / DE602004000946T2, Dimethylsiloxane composition, Prioritätsanmeldung 28. April 2003, Patenterteilung 24. Mai 2006, Anmelder Shin-Etsu Chemical Company Ltd., Erfinder: I. Toshiaki et al.. Octamethyltrisiloxan wird als Bestandteil von umweltfreundliches Lösungsmittelmischungen in Reinigungsmitteln vorgeschlagenPatent EP696637B1 Octamethyltrisiloxane containing azeotropes, Priorität 11. Juni 1994, Patenterteilung 11. Februar 1998, Anmelder Dow Corning Corp., Erfinder O.L. Flaningham, E. D. WilliamsPatent EP739998B1 / DE69514327T2, Azeotrope Gemische aus Octamethyltrisiloxan und aliphatischen oder alizyklischen Alkoholen, Priorität 24. April 1995, Patenterteilung 5. Januar 2000, Anmelder Dow Corning Corp., Erfinder O.L. Flaningham, E. D. Williams.
Risikobewertung Octamethyltrisiloxan wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octamethyltrisiloxan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Norwegen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Octamethyltrisiloxan wurde am 21. Januar 2025 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Organosiloxan Kategorie:Alkylsiliciumverbindung