De Krapcho-decarboxylering is een organische reactie, waarbij een ester met een halogenide (zoals lithiumchloride) reageert: (1992) - Use of atom-transfer radical cyclizations as an efficient entry into a new serotonergic azanoradamantane, Tetrahedron Lett., 33 (48), pp. 7283-7296 (1978) - Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and/or by water with added salts, The Journal of Organic Chemistry, 43 (1), pp. 138-147. Gearchiveerd op 13 februari 2023. (1974) - Decarbalkoxylations of geminal diesters and [beta]-keto esters in wet dimethyl sulfoxide. Effect of added sodium chloride on the decarbalkoxylation rates of mono- and di-substituted Malonate esters, Tetrahedron Lett., 15 (13), pp. 1091-1094 (1967) - The decarbethoxylation of geminal dicarbethoxy compounds, Tetrahedron Lett., 8 (3), p. 215
center|633px|Algemeen reactieverloop van de Krapcho-decarboxylering
De aanwezigheid van de elektronenzuigende groep (zoals een carbonyl-, nitril- of sulfonylgroep) op de β-positie is essentieel, omdat het de negatieve lading in het eerstgevormde intermediair kan stabiliseren. Het reactieproduct is dan ook afhankelijk van het gebruikte reagens: in het geval van een β-ketoester ontstaat een keton. De reactie werkt het best met methylesters, omdat er dan formeel een SN2-reactie plaatsgrijpt.
De reactie wordt gedreven door toename van de entropie, omdat er onder andere koolstofdioxide (een gas) wordt gevormd.
Zie ook Decarboxylering
Categorie:Eliminatiereactie Categorie:Naamreactie