Tijdens de Tachtigjarige Oorlog ontstonden er een groot aantal verschillende geuzen- en aanverwante penningen, zoals spot- en (reken)penningen met meestal een politieke achtergrond.
Troebelen Toen in 1555 Filips II zijn vader Karel V opvolgde als landsheer van de Nederlanden, was het nog oorlog met Frankrijk. Na het beëindigen daarvan benoemde Filips II zijn halfzuster Margaretha van Parma tot landvoogdes over de Nederlanden en vertrok naar Spanje. Overigens vestigde hij de werkelijke macht over de Nederlanden bij de drie permanente leden van de Raad van State: Granvelle, Viglius – tevens voorzitter van de Geheime Raad – en Berlaymont. Deze drie werden later ook wel de Consultá genoemd, want Margaretha kon niets doen zonder hen te raadplegen.
Voordat de Nederlandse Opstand begon, was er veel onrust door religieuze vervolgingen, versterkt door de voedselschaarste. De lage adel, die net als het volk in vooral de zuidelijke Nederlanden relatief sterk verarmd was, verenigde zich in 1565 in het Compromis, dat een gematigd programma opstelde, vooral gericht op verzachting van tegen Hervormden gerichte plakkaten. Maar ook was de lage adel bang om macht en inkomsten te verliezen door de wens van Philips II om een modernere staatsvorm in te voeren. Begin april 1566 kwamen 400 van haar leden in Brussel bijeen en onder leiding van Brederode en Lodewijk van Nassau boden zij op 5 april een verzoekschrift, het Smeekschrift der Edelen, aan Margaretha aan. Daarbij zou een hoveling of een adviseur – mogelijk Berlaymont, want Granvelle zat in Spanje – spottend tegen Margaretha hebben gezegd Ce ne sont que des gueux, het zijn maar bedelaars.
Drie dagen later, dus op 8 april 1566, hielden de edelen in Brussel in het paleis van de graaf van Culemborg een banket. Tijdens dat banket zouden ze op voorspraak van Hendrik van Brederode de oorspronkelijk als denigrerend ervaren betiteling 'Gueux' als eretitel voor hun groep hebben gekozen.
Als symboliek van het bedelaar zijn werden nappen (bakjes) en flessen, zoals echte bedelaars die bij zich droegen, gekozen en op de kleding gedragen; de bedeltas werd wat later op de waarschijnlijk eerste geuzenpenning afgebeeld.
Dit was minder een excentrieke uiting van de lagere adel dan het oppikken van de toen algemene traditie van rolomkering als bij het carnaval. Een kostuum met enerzijds symbolen als bedelnappen en flesjes en zoals in het verdere zal worden behandeld met een lint met een zilveren of vergulde geuzenpenning om de hals moest onafhankelijkheid en dominantie tonen. Omdat ook bedelmonniken dezelfde attributen kenden - maar ook omdat sommige geuzen ook wel gekleed gingen met een door hun orde gedragen pij - kon de kledingsymboliek ook nog worden opgevat als bespotting van de kerkelijke autoriteiten.
In de 16e eeuw was het in een aantal steden en heerlijkheden slechts mogelijk om te bedelen met toestemming van het bestuur of de heer. Vaak waren bedelaars dan verplicht om al dan niet zichtbaar een tinnen of koperen plaatje met inscriptie op zak te hebben of te dragen. De relatie 'bedelaar', 'geus' en 'penning' wordt steeds duidelijker.
De waarschijnlijk eerste politieke geuzenpenning Uit correspondentie tussen Granvelle (in Madrid) en zijn secretaris Morillon (in Brussel) blijkt dat de medailleur Jacques Jonghelinck, protegé van Granvelle, in een der bijgebouwen van het hof in het voorjaar van 1566 een kleine draagpenning in versies van lood, tin, koper, zilver of goud heeft gegoten (versies in koper of tin zijn nu onbekend, een enkel exemplaar in lood komt voor, maar omdat lood zacht is, is het moeilijk om na zoveel eeuwen vast te stellen of het een origineel is of – veel waarschijnlijker – een latere kopie). Op 15 juni stuurde Morillon een loden exemplaar aan Granvelle met de sneer dat er meer in lood worden gemaakt dan in de andere metalen, bovendien was hij kennelijk bedoeld voor armelui, want affin peult-estre que les Geutz demeurent en leur qualité, zoiets als misschien om de penningkwaliteit voor Geuzen gepast te houden. Een dergelijke penning in verguld zilver is hieronder afgebeeld.
thumb|center|600px|Verguld zilveren geuzenpenning, 1566
Er is (nog) geen authentieke gedetailleerde omschrijving van deze penning gevonden, maar wel is op diverse schilderijen en prentwerk uit die tijd een penning met vergelijkbare grootte en voorstelling zichtbaar. De penning is beschreven in deel I van het standaardwerk van Gerard van Loon (Beschrijving der Nederlandsche Historipenningen, 1713-1731) en heeft sindsdien de codering vL.I 85/84.5. Hij wordt gekwalificeerd als 'zeldzaam tot zeer zeldzaam'. De penning, het ovaal zonder draagoog is slechts 25,5 mm hoog, toont aan de voorzijde Filips II met in de afsnede 1566 en de omtekst 'EN TOVT FIDELLES AV ROY'; aan de keerzijde een bedeltas met samengevouwen handen en de omtekst 'IVSQVES A PORTER LA BESACE'. De betekenis van de omteksten is 'In alles trouw aan de koning' 'zelfs tot aan de bedelstaf'. De penning werd gedragen aan een lint op de borst, en dus vooral door de edelen. Morillon vermeldt verder dat hun buurman de 'tourneur', waarschijnlijk een houtbewerker/meubelmaker, veel houten napjes maakt die zo klein zijn dat de dames ze aan de oren dragen. Daarvan zijn overigens geen exemplaren bekend. Het is uit authentieke afbeeldingen gebleken dat enkele edelen aan het draaglint ook bedelnapjes en kalebasflesjes hadden bevestigd. Op de penning zijn vooral aan de keerzijde enkele kleine slijtplekjes van het verguldsel te zien, dit wijst op het dragen over een borstkuras.
Ongeveer de helft van de bekende exemplaren heeft geen draagoog meer. Dat is er afgehaald in de late 17e of 18e eeuw, omdat veel penningverzamelaars uit die periode een penning met draagoog niet mooi vonden. Het museum Het Prinsenhof te Delft heeft in 2003 een dergelijk exemplaar in verguld zilver verworven. Al vroeg in de 17e eeuw is er gebrek aan geuzenpenningen. Nu het noorden in de oorlog aan de winnende hand was, identificeerden steeds meer mensen zich met de strijd van de Geuzen. Al vanaf die tijd is deze penning door derden opnieuw gemaakt, maar dan te later de periode te minder gegoten en te meer geslagen. Het Huis Van Gijn te Dordrecht toonde in 2005 een 17e-eeuws exemplaar, uit de collectie van het Rijksmuseum.
In 2011 dook in een veiling van Schulman te Amsterdam een zilveren exemplaar zonder oogje, met een gat en een ringetje op. De penning vertoonde al een breuk langs het gelaat van Filips. Ook dit exemplaar is afgebeeld.
Grondige bestudering van de penning heeft doen besluiten om deze te beschouwen als een voorloper zonder aangegoten oogje van de penning met een aangegoten oogje. Jonghelinck zou dan eerst een matrijs met de penning zonder oogje hebben vervaardigd. Na goedkeuring van een of meer exemplaren door "het bestuur" van de Geuzen zou hij dan de vorm van een oogje in zijn matrijs hebben aangebracht. De breuk in de penning zou dan kunnen worden verklaard door opgebouwde spanning, veroorzaakt door het te snel ontlaten na het gieten. In een later stadium zou deze penning zijn voorzien van een gat en een ringetje om hem ook aan een lint te kunnen dragen. In deze vorm moet de penning worden beschouwd als ten minste uiterst zeldzaam en wellicht dat dit nog het enige overgebleven exemplaar is en dus uniek.
Een vroege politieke geuzenpenning van een onbekende medailleur Morillon schrijft op 7 juli 1566 aan Granvelle dat hij boos was op Jonghelinck, omdat hij de eerste geuzenpenning die hij had gemaakt had gebroken. Waarschijnlijk bedoelt Morillon dat Jonghelinck de gietmodellen had vernietigd. Maar Morillon dacht wel dat Jonghelinck hem opnieuw zou kunnen maken, hoewel hij aan de eerste versie vrijwel niets had verdiend. Het is (nog) niet bekend wie de medailleur is van de hieronder afgebeelde verguld zilveren gegoten geuzenpenning met de codering vL.I 85/84.4 en de kwalificatie 'zeer zeldzaam'.
thumb|center|600px|Gegoten, verguld zilveren geuzenpenning 1566, door een (nog) onbekende medailleur
De omschriften zijn vrijwel identiek aan eerstgenoemde penning met dit verschil dat '1566' nu in de omtekst is opgenomen en niet op de afsnede van het borstbeeld van Filips II staat. Er zijn holle punten geplaatst tussen de woorden van de omtekst. De penning is iets groter en 'voller'. De hoogte van het ovaal is 30,5 mm. Op de keerzijde is niet de bedeltas afgebeeld maar twee edelen die elkaar de hand reiken. Merk op dat de linker edele een bedelnap en een kalebasfles aan de gordel draagt. Op de keerzijde is onder de edelen een monogram zichtbaar met de letters "V L G" ofwel "vive les gueux" – leve de geuzen – zoals Van Loon als mogelijkheid ziet. Overigens is het niet onmogelijk dat ook deze penning door Jonghelinck, dan wel door een bevriende of met hem samenwerkende medailleur, is ontworpen; qua stijl en uitvoering zijn er enkele overeenkomsten. De datering van de penning is moeilijker (vermelding van '1566' op de penning is niet doorslaggevend). Een der edelen is al met bedelnap en kalebasfles uitgerust, de andere edele draagt nog geen penning aan een lint op de borst (bij de twee edelen op geuzenpenningen van 1572 wel). Een ander gegeven is dat vanaf de zomer van 1566 het volk in hevige opstand kwam en de beeldenstorm door de Nederlanden raasde, beginnend op 10 augustus 1566 in Steenvoorde. De koning, Margaretha, de Consultá en de hoge adel waren woedend, er zouden geen concessies meer worden gedaan en de meerderheid van de lage adel wilde er evenmin iets van weten. Het Compromis werd ontbonden en de hoge adel zwoer in meerderheid opnieuw trouw aan de koning. Een penning met gemengd karakter zoals de beeltenis van Philips II en geuzensymboliek is dan niet goed denkbaar meer. Daaruit wordt geconcludeerd dat deze penning in de voorzomer van 1566 is ontstaan.
Van der Meer (zie onder bronvermelding) noemt nog een andere uitvoering en wel in goud, die aan de graaf van Hoorne zou hebben toebehoord. Deze is vrijwel identiek aan Jonghelincks geuzenpenning, maar heeft volle punten tussen de woorden in de omtekst. Er is geen twijfel aan de authenticiteit van de penning, maar de vraag blijft of hij daadwerkelijk is gedragen door Hoorne, die immers al in 1568 op bevel van Alva geëxecuteerd werd. Wellicht is deze derde geuzenpenning ook door Jonghelinck of een bevriende medailleur gegoten.
De kwestie wie de medailleur van de tot nu genoemde penningen was, is niet echt opgelost. Dat Jonghelinck een geuzenpenning medailleerde staat vast en dat het in ieder geval de eerstgenoemde was is aannemelijk. Er is echter nog geen exacte beschrijving van diens geuzenpenning gevonden; voorts halen vanaf de late 17e eeuw auteurs vroegere bronnen aan zonder echte controle. Uit de 16e eeuw zijn afbeeldingen – schilderijen, gravures et cetera – bekend van personen die geuzenpenningen aan een lint dragen. In veel gevallen zijn de details van de penning zo summier dat zelfs al niet kan worden geconcludeerd of het nu de als eerste hier besproken of de als tweede besproken penning betreft.
Een geuzenpenning voor de hervormden als halve maan De hieronder afgebeelde zilveren gegoten en nabewerkte penning wordt ook wel 'halve maan van Boisot' genoemd, omdat de watergeuzen onder bevel van Lodewijk van Boisot een dergelijke penning aan hun hoeden droegen bij het ontzet van Leiden in 1574. thumb|center|600px|Zilveren, gegoten en nabewerkte geuzenpenning 'halve maan', circa 1570