Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C5HO5−) en croconaat (C5O52−).
Geschiedenis Croconzuur en het kaliumzout ervan werd ontdekt door Leopold Gmelin in 1825.L. Gmelin. "Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Sulbstanzen". Annalen der Physik 80 (1825), 31-62. Hij noemde het naar het Griekse τό χρόχον, wat "saffraan" of "eigeel" betekent vanwege de gele tot oranje kleur van het zuur en vele zouten ervan. De molecuulstructuur van croconzuur werd echter pas veel later vastgesteld.K. Yamada, N. Mizuno, Y. Hirata. "Structure of Croconic Acid." Bulletin of the Chemical Society of Japan, 31 (1958), 543-549.
Synthese Croconzuur kan bereid worden door de oxidatie met mangaan(IV)oxide van rhodizonzuur, dat een cyclohexeenkern heeft, of van tetrahydroxy-p-benzochinon.R. Nietzki, "Ueber die Bildung der Krokonsäure aus Benzolderivaten". Chem. Ber. 20 (1887), 1617-1620. Bij deze omzettingen wordt de ringkern verkleind van zes naar vijf koolstofatomen.
Toepassingen Croconzuur, zouten of esters ervan (croconaten) zijn bruikbaar als verfstoffen, farmaceutische of landbouwchemicaliën of als intermediaire stof voor dergelijke verbindingen. Uit croconzuur zijn methinekleurstoffen afgeleid die voor fotografische en optische toepassingen kunnen gebruikt worden.Duits octrooi 1930224A, "Spektrale Sensibilisierung" van 15 januari 1970 aan Agfa-Gevaert AG Croconzuur is ook voorgesteld als haarkleurmiddel.U.S. Patent 5972044, "Composition and method for dyeing keratin fibers" van 26 oktober 1999 aan Wella AG
Zie ook Kwadraatzuur
Categorie:Organisch zuur Categorie:Enon Categorie:Enol Categorie:Cyclisch alcohol Categorie:Cycloalkeen Categorie:Diol